benzene
    最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃，沸  点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。

    苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷，它是合成耐纶的原料；苯在光照下加三分子氯，可得杀虫剂 666，由于对人畜有毒，已禁止生产使用。苯难于氧化，但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐，后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂，但由于毒性大，已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得，或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒，急性中毒在严重情况下能引起抽筋，甚至失去知觉；慢性中毒能损害造血功能。

    1865年，F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式，目前仍在采用。根据量子化学的描述，苯分子中的6个π电子作为一个整体，分布在环平面的上方和下方。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。

     苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°，六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 )，也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。

    为了表示苯分子结构的这一特点，常用下式来表示苯的结构简式  。直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在理解上绝不应认为苯是单、双键交替组成的环状结构。苯分子里 6个碳原子的电子都以sp 2 杂化轨道相互重叠，形成 6个碳碳的σ键，又各以1个sp 2 杂化轨道分别跟氢原子的 1s轨道进行重叠，形成6个碳氢的σ键。由于是 sp 2 杂化，所以键角是 120°，并且所有6个碳原子和6个氢原子都是在同一个平面上相互连接起来的。

    苯环上 6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯的这种键型称为大π键。苯的大π键的形成使π键电子云为6个碳原子所共有，因而受到6个碳原子核的共同吸引，彼此结合得比较牢固。同时，苯的大π键是平均分布在6个碳原子上，所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。

    苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料、木器漆、胶粘剂及各种有机溶剂。在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质，长期吸入会破坏人体的循环系统和造血机能，导致白血病。此外，妇女对苯的吸入反应格外敏感，妊娠期妇女长期吸入苯会导致胎儿发育畸形和流产。专家们称之为“芳香杀手”。

◎ 一种有机化合物，无色液体，有特殊的气味，可从煤焦油，石油中提取，是多种化学工业的原料和溶剂。

◎ 苯胺 běn’àn
[aniline] 一种油状有毒液体胺C 6 H 5 NH 2 ,纯品无色,可由(例如靛蓝或煤的)毁馏制得,但是现在常用还原硝基苯或氯苯和氨高压反应制得,主要用于有机合成(例如染料、药物、橡胶、化学试剂和炸药)和作溶剂;氨基苯

◎ 苯基 běnjī
(1) [phenyl]∶一价基C 6 H 5 —,由苯去掉一个氢原子而衍生
(2) [phenyl group]∶即C 6 H 5 —基

◎ 苯乙烯 běnyǐxī
[styrene] 分子式为C 6 H 5 CH=CH 2 的有机化合物,通常为无色而芳香的液体。用来制造塑料、合成橡胶等

[其他相关拓展]

    苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

    化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

中文名称： 苯  
英文名称： benzene
CAS No.： 71-43-2  
分子式： C6H6  
分子量： 78.11
理化特性：
主要成分： 纯品
外观与性状： 无色透明液体，有强烈芳香味。
熔点(℃)： 5.5
沸点(℃)： 80.1
相对密度(水=1)： 0.88
相对蒸气密度(空气=1)： 2.77
饱和蒸气压(kPa)： 13.33(26.1℃)
燃烧热(kJ/mol)： 3264.4
临界温度(℃)： 289.5
临界压力(MPa)： 4.92
辛醇/水分配系数的对数值： 2.15
闪点(℃)： -11
引燃温度(℃)： 560
爆炸上限%(V/V)： 8.0
爆炸下限%(V/V)： 1.2
溶解性： 不溶于水，溶于醇、醚、丙酮等多数有机溶剂。
主要用途： 用作溶剂及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等。

健康危害： 高浓度苯对中枢神经系统有麻醉作用，引起急性中毒；长期接触苯对造血系统有损害，引起慢性中毒。急性中毒：轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、轻度兴奋、步态蹒跚等酒醉状态；严重者发生昏迷、抽搐、血压下降，以致呼吸和循环衰竭。慢性中毒：主要表现有神经衰弱综合征；造血系统改变：白细胞、血小板减少，重者出现再生障碍性贫血；少数病例在慢性中毒后可发生白血病( 以急性粒细胞性为多见 )。皮肤损害有脱脂、干燥、皲裂、皮炎。可致月经量增多与经期延长。  

环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险： 本品易燃，为致癌物。
危险特性： 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。易产生和聚集静电，有燃烧爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。


发现
    凯库勒的摆动双键苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

    1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

    1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。


结构
    苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。6个p轨道形成离域大Π键的电子云碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

    苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2混成。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大Π键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。


物理性质
    苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
    苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
    在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
    其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

化学性质
    苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。


取代反应
    主条目：亲电芳香取代反应
    苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
    苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应
    苯的卤代反应的通式可以写成：
    反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
    以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
    在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应
    苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
    硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应
    用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
    苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

烷基化反应
    在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
    在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

加成反应
    苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
    此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应
    苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
    但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）这是一个强烈的放热反应。

其他反应
    苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

用途：合成橡胶、纤维、塑料、染料、医药、农药等
    使用注意事项: 本品有毒。对皮肤和粘膜有局部刺激作用，吸入和经皮肤吸收可引起中毒。当吸入高浓度的苯蒸汽时可强烈作用于中枢神经，很快引起酒醉状、痉挛。在呈现较强兴奋作用后继而引起关节炎、沉闷、抑郁、疲乏无力、昏睡、眩晕和头痛等。严重者可因呼吸中枢痉挛而死亡。